Главная Обратная связь

Дисциплины:






Структурные компоненты липидов



Было установлено, что в состав липидов входят карбоновые кислоты предельного и непредельного ряда. Эти кислоты являются монокарбоновыми, имеют в своем составе углеводородную цепь преимущественно нормального (неразветвленного) строения с четным числом атомов углерода и могут содержать другие функциональные группы, например, - OH. Исключение составляют изовалериановая кислота и некоторые циклические кислоты, которые содержатся в довольно редко встречающихся липидах. Натуральные и синтетические алифатические кислоты иногда называют «жирными», а длинноцепочечные (от С15 и выше) - «высшими». В тканях человека и животных присутствует около 70 жирных кислот, но биологическое значение имеют не более 20.

Несмотря на большое разнообразие жирных кислот в состав липидов в основном входят кислоты, содержащие 16, 18, 20 и 22 атомов углерода, т.е. высшие. Наиболее распространенными являются пальмитиновая и стеариновая кислоты, которые входят в состав твердых жиров и некоторых твердых растительных масел (пальмовое масло, масло какао). В жидких растительных маслах они содержатся в значительно меньших количествах, при этом доминирующей является пальмитиновая кислота. В сливочном масле содержатся карбоновые кислоты, имеющие в углеводородном радикале циклогексановое кольцо.

Низкомолекулярные жирные кислоты встречаются реже.

Таблица 1. Важнейшие жирные кислоты, входящие в состав липидов.

 

Названия кислот Формула
Тривиальное Систематическое
Капроновая Гексановая CH3 - (CH2)4 - COOH
Каприловая Октановая CH3 - (CH2)6 - COOH
Каприновая Декановая CH3 - (CH2)8 - COOH
Лауриновая Додекановая CH3 - (CH2)10 - COOH
Миристиновая Тетрадекановая CH3 - (CH2)12 - COOH
Пальмитиновая
Гексадекановая CH3 - (CH2)14 - COOH
Стеариновая Октадекановая CH3 - (CH2)16 - COOH

 

Ненасыщенные кислоты встречаются в составе липидов чаще, чем насыщенные. Число атомов углерода в ненасыщенных кислотах липидов бывает различным, но преобладающими являются кислоты с 18 и 20 атомами углерода. Ближайшая к карбоксильной группе двойная связь обычно находится между 9 и 10 атомами углерода. В полиеновых кислотах двойные связи отделены друг от друга метиленовой группой. Наличие двойной связи исключает свободное вращение заместителей, что приводит к существованию у ненасыщенных кислот геометрических (цис- и транс-) изомеров. В природных липидах ненасыщенные (моно- и полиеновые) кислоты почти всегда содержатся в цис-конфигурации. Это объясняется тем, что цис-конфигурация способствует более плотной упаковке углеводородных цепей при формировании липидного слоя клеточных мембран. Кислоты, содержащие в радикале тройные связи, встречаются довольно редко.



Ненасыщенные кислоты, входящие в состав липидов, приведены в табл. 2.

 

 


Таблица 2. Основные ненасыщенные кислоты, входящие в состав липидов.

Названия кислот Условное обозначение* Формула
Тривиальное Систематическое
Моноеновые
олеиновая цис-октадецен-9-овая 18 : 1
Полиеновые
линолевая цис, цис-октадекадиен- 9,12-овая 18 : 2
α-линоленовая цис, цис, цис-окта-декатриен-9,12,15-овая 18 : 3
арахидоновая цис, цис, цис, цис-эйко-затетраен-5,8,11,14-овая 20 : 4

 

* Первая цифра обозначает общее число атомов углерода в цепи, вторая - число двойных связей.


Из всех непредельных кислот, содержащихся в природных липидах, наиболее распространена олеиновая кислота. Во многих липидах ее содержание превышает 50%. Также широко распространены линолевая и линоленовая кислоты: в заметных количествах они содержатся в растительных маслах, а для животных организмов являются незаменимыми.

В состав липидов входят одно-, двух- и многоатомные спирты. Эти спирты могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными, но в основном они содержат неразветвленный углеводородный фрагмент и четное число атомов углерода.

Одноатомные спирты, выделенные из липидов путем их гидролиза, имеют в своем составе предельный длинноцепочечный радикал и содержат гидроксильную группу в положении 1. Такие спирты получили название «высших». Некоторые из них приведены в табл. 3.

Таблица 3. Одноатомные спирты, входящие в состав липидов.

Название Число атомов углерода Формула
Тривиальное Систематическое
цетиловый гексадеканол-1 C16H33OH
стеариловый октадеканол-1 C18H37OH
мелиссиловый триаконтанол-1 C30H61OH
мирициловый гентриаконтанол-1 C31H63OH

 

В состав природных липидов чаще всего входят цетиловый, стеариловый, мелиссиловый и мирициловый спирты. Наиболее богаты высшими спиртами воски.

Большинство природных липидов относятся к глицеролипидам, т.е. являются производными трехатомного спирта - глицерина:

В состав природных липидов могут также входить другие линейные (этиленгликоль, пропандиолы, бутандиолы) и циклические полиолы (инозит).

Кроме отмеченных полиолов в состав липидов могут входить аминоспирты, различающиеся длиной, строением и степенью ненасыщенности углеводородной цепи. Наиболее известным из таких аминоспиртов является сфингозин - ненасыщенный двухатомный спирт с длиной цепи С18 и его насыщенный аналог - сфинганин.

Остатки фосфорной и алкилфосфоновой кислот входят в состав фосфолипидов и фосфонолипидов:

Примерами азотистых оснований, входящих в состав некоторых липидов, являются аминоспирты и α-аминокислоты:

2-аминоэтанол (коламин)
триметил-2-гидроксиэтиламмоний (холин)
2-амино-3-гидроксипропановая кислота (серин)

Составными частями некоторых липидов (гликолипидов) являются моносахариды:

или олигосахариды.

 

 





sdamzavas.net - 2019 год. Все права принадлежат их авторам! В случае нарушение авторского права, обращайтесь по форме обратной связи...